🧭 「退職前に“やるべきこと”5選──FIRE勢が後悔しないための事前準備」

FIREを決意したら、まず取りかかるべきは「退職の準備」です。
本記事では、退職届を提出する前にやっておかないと損をする5つの重要事項を、実例を交えて整理しました。
有給の計画的消化、健康保険の選択、退職金申告など、FIRE退職者が見落としやすい盲点に先回りして対処する方法を解説します。

✅ 退職届を出す前にやっておくべき作業リスト

作業項目内容
退職届の提出・退職日決定有休消化後の最終出社日と整合させて決定
退職理由の明確化失業給付や傷病手当に影響
有給休暇の残日数確認と消化計画買取の可否、信頼関係による計画的消化
退職後の保険（任意継続 or 国保）をシミュレーション保険料上限・団体特典・健診補助を含め比較
退職金制度の確認申告書を退職前に必ず提出。未提出は損失大

📅 退職届の提出・退職日決定

退職日は「有休をすべて消化したあと」に設定するのが鉄則です。
私は半年前に上司へ意思を伝えましたが、プロジェクトの都合で退職時期を1年延長。その代わりに週1日ずつ有休を計画的に消化できるように条件をつけました。

結果、退職前のゴタゴタもなく、引継ぎもスムーズに。

💡 月末退職が金銭的に有利なのに、会社が月末退職を避けたがることもあります。その理由は「社会保険料の会社負担を回避するため」。このあたりも含めて、退職日をどう設定するかは重要な戦略ポイントです。

🎯 退職理由の明確化

退職理由は「失業給付」や「健康保険」に影響する超重要項目です。
私は何とか会社都合退職にできないか模索しましたが、最終的には自己都合になりました。

もしハラスメントなどの事情がある方は、記録や証拠を残しておくことで「傷病退職」や「ハローワークでの特定理由離職者」などの扱いを受けられる可能性があります。
この場合、傷病手当金や早期の失業給付など、得られる制度が変わってきます。

🛏️ 有給休暇の確認と消化計画

FIREのメリットのひとつは、次の勤務先を気にせず有休を100%使い切れること。
私は上司との信頼関係もあり、1年間かけて週1日ずつ有休を取得する計画を許可してもらいました。
これにより、有休を無駄にせず消化しきった上で退職日を設定できました。
なお、有休の買取制度がある会社もありますが、法的義務はなく、ほとんどのケースでは使い切らないと損になります。

🏥 健康保険の選択とシミュレーション

退職後の健康保険は、「任意継続」と「国保」のどちらが得かを事前にシミュレーションしておくべきです。
私の会社の健保では、任意継続でも保険料に上限があり、結果的に国保より数倍安くなりました。

国民健康保険料は、以下のサイトで簡単に試算できます。
　https://www.mmea.biz/simulation/kokuho_calculation/

さらに重要なのが、団体特典の継続です。私はスポーツクラブ（ルネサンス）の団体会員割引を任意継続でも維持できたため、1万円以上のコスト差が生まれました。

加えて、健保組合では脳ドック付き健康診断の補助も受けられました。自費だと5万円以上する内容が補助対象だったのは、予想以上に大きな恩恵です。

💰 退職金の申告書提出

「退職所得の受給に関する申告書」は、国税庁が定めた正式なフォーマットがあり、会社から配布されるケースがほとんどです。
これは、退職金の支給前に会社へ提出する書類で、これを出しておかないと、退職金の全額に対して一律20.42%の源泉徴収がなされてしまいます。
あとから確定申告で還付を受けることも可能ですが、手間や資金拘束を考えると、退職前に必ず提出するのが鉄則です。

🔁 退職前の準備が終わったら──いよいよ“会社との最終やりとり”へ

ここまでに紹介した内容は、「退職届を出す前」に済ませておきたい準備のすべてです。
でも実は、本番はここから。
退職日が近づくにつれて、保険証の返却・離職票の受け取り・企業型DCの移管・年金免除の申請など、やるべき手続きが一気に押し寄せてきます。

次の記事では、FIRE退職における「退職日前後にやるべきこと」を、タイミング別に解説します。

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